1.對水氣很敏感,易燃,具有較強的揮發(fā)性和刺激性氣味,應(yīng)該在通風(fēng)櫥中使用。

2.穩(wěn)定性^[23]  穩(wěn)定

3.禁配物^[24]  強氧化劑、水、強酸

4.避免接觸的條件^[25]  潮濕空氣

5.聚合危害^[26]  不聚合

1.原甲酸三乙酯是化學(xué)實驗室常用的烷基化試劑和甲?；噭?。它們易于儲存,但反應(yīng)活性很高。它們可以作烷基化試劑,很容易將烷基轉(zhuǎn)移到各種醇羥基上;作甲酰化試劑時,在酸性或堿性條件下都可以使用。

與醇發(fā)生烷基化反應(yīng)  原甲酸三乙酯作為烷基化試劑時,可以使各種醇發(fā)生相應(yīng)的烷基化反應(yīng)?？梢允苟嘣及l(fā)生烷基化反應(yīng),生成相應(yīng)的環(huán)狀原甲酸酯 (式1)^[1~3]。

醛或酮的保護  原甲酸酯可以用來保護醛和酮,生成甲酸酯和相應(yīng)的縮醛或縮酮 (式2)^[4,5]。

甲?；磻?yīng)  Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作為甲?；噭? 與其它甲酰化試劑相比,具有操作簡便,產(chǎn)率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳離子,可以直接用于甲?；磻?yīng)。此類甲?；磻?yīng)可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)^[6]。

與烯醇(或類似物)反應(yīng)  烯醇的硅醚 (式4)^[7] 或酮的烯醇鹽 (式5)^[8] 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應(yīng),生成β-縮醛基酮類化合物。

2.用于有機合成和用作醫(yī)藥中間體及感光材料。^[28]

1.乙醇鈉法:以乙醇鈉和氯仿為原料,在60-65℃下反應(yīng),生成原甲酸三乙酯粗制品,再經(jīng)分餾精制得成品。

2.乙醇法:以乙醇和氫氧化鈉代替乙醇鈉,采用固-液相轉(zhuǎn)移催化法,催化劑為PTC。

3.苯甲酰氯法:以苯甲酰氯、甲酰胺和無水乙醇為原料,在催化劑的作用下,生成原甲酸三乙酯、苯甲酸和氯化銨的混合物,經(jīng)分離得到成品原甲酸三乙酯和苯甲酸。

4.在裝有80厘米長的回流冷凝器的5升圓底燒瓶中放3升無水乙醇和490克(327毫升,4 .1摩爾)氯仿,燒瓶應(yīng)放在易用流水冷卻的位置。將207克(9克原子)潔凈的金屬鈉切成小墳,使其可以適于從冷凝器中落下,然后在大約兩小時內(nèi)加入溶液中。為了要按這個速度加入金屬鈉,在加鈉的時候必須使燒瓶冷卻。當(dāng)金屬鈉已完全作用,混合物也已冷至室溫時,使用干燥儀器用吸濾法濾去氯化鈉,用200毫升無水乙醇洗滌在濾紙上的氧化鈉,使洗滌液流入上面得到的濾液中。
把濾液放在裝有80厘米分餾柱的3升燒瓶中,在蒸汽浴或水浴上蒸出過量的氯仿和大部分的乙醇。將餾出物收集在2升吸濾瓶中,吸濾瓶上裝有干燥簫,用以隔絕濕氣。蒸餾需要5至6小時。在蒸餾巾收回的氯仿和乙醇的混合物重約2000克,可留在下次實驗中使用。燒瓶中剩下的液體用傾析法除去少量氛化鈉,倒入帶有30厘米分鐳柱的克氏燒瓶中,常壓下蒸餾。85℃以下的餾分主要是乙醇,將共棄去;85-140℃的餾分約100克,其中約含有原甲酸乙醋總產(chǎn)一冠的四分之一?？梢园堰@部分分餾,不過最好是合并在下一次實驗的產(chǎn)物中。原甲敵醋在140-146℃之lbj蒸餾出來,重120~140克(27-31%)。
在第一次實驗以后,在收回的氯仿一乙醇混合物中加入400克氯仿相足夠的無水乙醉(800-1000毫升),使總體和達到3升。然后和前面一桿加入金屬鈉。在過量的氯仿和乙醇已從蒸餾柱中蒸餾出來以后,把上次實驗的中間部分加進去,然后再進行分餾。這一次實驗的產(chǎn)量約為200克45%。

儲存注意事項^[27]儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。